Historyk, nauczyciel, archiwista, poseł do Krajowej Rady Narodowej (KRN) i Sejmu Ustawodawczego RP. Urodzony w 1904 roku w Nowym Sączu w rodzinie kolejarza, socjalisty i związkowca. W gimnazjum należał do konspiracyjnego kółka socjalistycznego, w latach 1922–1927 na studiach na Uniwersytecie Jagiellońskim związany z Niezależnym Związkiem Socjalistycznej Młodzieży „Życie” i „wolnym harcerstwem”. Ukończył studia historyczne i historię sztuki, w 1950 roku uzyskał stopień doktora filozofii. Początkowo nauczał w Pszczynie, następnie pracował w kuratoriach w Cieszynie i Lublinie. W czasie okupacji organizował tajne nauczanie w powiecie lubartowskim, redagował podziemną prasę – trafił do lubelskiego więzienia. Po wyzwoleniu został delegatem Ministra Oświaty rządu lubelskiego z zadaniem organizacji szkolnictwa w okręgu krakowskim. Z ramienia Polskiej Partii Robotniczej (PPR) został posłem do KRN, następnie do Sejmu Ustawodawczego. W Krakowie wszedł do prezydium Wojewódzkiej Rady Narodowej i do egzekutywy Komitetu Wojewódzkiego PPR. 6 października 1947 roku uzyskał nominację na urząd prezydenta miasta. W tym czasie znaczne okrojono fundusze miejskie w wyniku upaństwowienia należących do Zarządu Miasta zakładów (wodociągów i kanalizacji, elektrowni itd.). Mimo priorytetowych nakładów na budownictwo mieszkaniowe (między innymi powstało os. Grzegórzki), zostały też wygospodarowane środki na remont zabytków, w tym Barbakanu. Wyzwaniem była rozpoczęta w marcu 1949 roku budowa Nowej Huty. W czasie tej kadencji miała też miejsce tak zwana bitwa o handel. Henryk Dobrowolski ustąpił z prezydentury w czerwcu 1950 roku, gdy ustawą z 20 marca tego roku zniesiono w miastach ten urząd, zastępując go stanowiskiem przewodniczącego Prezydium Miejskiej Rady Narodowej. Z końcem tego roku został dyrektorem Wojewódzkiego Archiwum Państwowego w Krakowie (był nim do roku 1972, kiedy to przeszedł na emeryturę, zajął jednak samodzielne stanowisko naukowo-badawcze). Jednocześnie wykładał na Wydziale Historycznym Uniwersytetu Jagiellońskiego na stanowisku docenta. Był członkiem Komisji Nauk Historycznych Polskiej Akademii Nauk, piastował funkcje w Związku Nauczycielstwa Polskiego. Odznaczony między innymi Krzyżami Kawalerskim i Oficerskim OOP. Zmarł 7 lutego 1985 roku w Krakowie, pochowano go na cmentarzu Rakowickim.
